Viņš sadarbojās ar viņu, izstrādājot izglītības programmatūru, piemēram, plaši pazīstamo Oregon Trail, kas tolaik tika instalēta vairāk nekā 110 000 skolās.
Kanādiešu uzņēmējs Kevins O’Līri, kurš vislabāk pazīstams ar dalību projektā “Shark Tank”, intervijā podkastam “The Diary of a CEO” atcerējās savu darbu ar Stīvu Džobsu 1990. gados. Viņš stāstīja, ka kopā ar viņu izstrādāja izglītības programmatūru, piemēram, slaveno programmu „Oregon Trail”, kas tolaik bija instalēta vairāk nekā 110 000 skolās.
O’Leary ierosināja Džobsam veikt mārketinga pētījumu, lai uzlabotu un atjauninātu produktu, novērtējot investīcijas 12–15 miljonu dolāru apmērā. Taču, pēc viņa teiktā, Džobss kategoriski atteicās: „Man vienalga, ko vēlas skolēni un ko domā vecāki. Tas ir tas, ko es gribu,” viņš paziņoja pārpildītajai zālei.
„Es teicu: „Stīv, tu runā kā idiots. Tu neesi ne jausmas, kā tas izskatās.“ Un viņš atbildēja: ”Nē, Kevins, viss ir tieši tā. Tu pelni naudu uz manu rēķina? Vai mēs neesam sasnieguši neticamu panākumu un turpinām tos sasniegt? Tad klusē un dari, ko es saku,” — stāstīja O’Līri par savu pieeju līdzautoriem.
Sarunas gaitā uzņēmējs lika saprast, ka Džobss nekautrējas aizstāvēt savu autoritāti: „Tā es ar jums runāju. 100%”, — teica viņš, uzsverot, ka viņu neinteresē studentu, pasniedzēju vai vecāku viedoklis, bet tikai viņa paša redzējums par produktu.
Apple dibinātāja tēls joprojām ir strīdu objekts gadiem pēc viņa nāves, un liecības, līdzīgas O’Līri liecībai, rosina jaunas interpretācijas par viņa raksturu un mantojumu.